| Massese 1919 | 4 - 1 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 1 - 2 | Sansepolcro | ||
| Ghiviborgo | 2 - 2 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 2 - 1 | Scandicci | ||
| Sangiovannese 1927 | 3 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 1 - 1 | Poggibonsi | ||
| Fulgens Foligno | 1 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 1 - 1 | Gubbio | ||
| Città di Castello | 4 - 1 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 0 - 0 | Viareggio | ||
| Colligiana | 2 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 1 - 0 | Jolly Montemurlo | ||
| Follonica Gavorrano | 3 - 1 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 3 - 1 | Ponsacco | ||
| Valdinievole Montecatini | 2 - 1 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 2 - 1 | Voluntas Spoleto | ||
| Pianese | 1 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 0 - 0 | Massese 1919 | ||
| Sansepolcro | 2 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 1 - 2 | Ghiviborgo | ||
| Scandicci | 0 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 0 - 3 | Sangiovannese 1927 | ||
| Poggibonsi | 1 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 0 - 3 | Fulgens Foligno | ||
| Gubbio | 2 - 1 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 0 - 1 | Città di Castello | ||
| Viareggio | 1 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 1 - 1 | Colligiana | ||
| Jolly Montemurlo | 1 - 1 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 0 - 1 | Follonica Gavorrano | ||
| Ponsacco | 3 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 1 - 2 | Valdinievole Montecatini | ||
| Voluntas Spoleto | 5 - 0 | Gualdo Casacastalda | ||
| Gualdo Casacastalda | 1 - 1 | Pianese | ||